四个年轻小伙向撩妹高手杰克讨教如何才能交到女朋友，然而爱情军师杰克自已也是一个头两个大，面对因怀孕而逼婚的女友手足无措。在决定以分手收场后，杰克尝到了失去真爱的滋味，只能透过写作沉淀疗伤。最后，他决定追回女友，而她会轻易答应吗？